Il mercato del Milan è stato molto più semplice di quel che si creda.
Sono usciti 5 giocatori bolliti (Montolivo, Strinic, Bertolacci/Mauri e Zapata) e si è lasciato a Boban/Maldini la possibilità di rimpiazzarli con un certo budget, rispettando rigidi paletti imposti da Gazidis che è il primo referente dei Singer: i primi 4 giocatori sono stati rapidamente sostituiti da Krunic-Bennacer-Theo, tutte ottime operazioni, per il centrale difensivo si è probabilmente aspettato che si muovesse qualcosa, soprattutto in orbita Juve, ma alla fine si è puntato su un rincalzo come Duarte.
Dopo i primi botti, già tutti impostati con largo anticipo, è iniziato il mercato di Elliot-Mendes. Per risistemare i conti (debiti) del Lille si è preso Leao, concludendo un'operazione parzialmente edulcorata dalla plusvalenza Djalo, mentre ai Wolves (gestiti in parte dal procuratore portoghese) si è ceduto un giovane di prospettiva a cifre irrisorie compensando in parte la folle operazione legata al portoghese.
Una volta conclusi i personali interessi del fondo americano si è lasciato carta bianca riguardo a Silva che doveva in gran parte finanziare l'affare Correa. Non trovando sbocchi, Mendes e Boban sono riusciti quanto meno a concludere lo scambio con Rebic.
Tutto qua il triste mercato del Milan.