GDS: a fronte di una stagione disastrosa per il Milan, che ha concluso dodici punti sotto l'anno precedente e senza coppe europee, i tifosi si interrogano sulle prossime mosse di Cardinale. La mancanza di visibilità europea è un duro colpo per il piano di sviluppo globale del marchio Milan, che mira a una crescita internazionale, in particolare nel mercato USA e in Asia, con una tournée già prevista in Oriente per l'estate 2025. Cardinale ha riconosciuto il fallimento sportivo della stagione e ha dato nuove direttive, a partire dalla riabilitazione della figura del direttore sportivo, culminata con l'incontro tra lui, Ibra e vari candidati, incluso Igli Tare. Un altro input fondamentale è l'aumento della "quota di italianità" nella dirigenza e nella squadra, come testimoniato dai nomi degli allenatori attualmente in discussione. Cardinale dovrà anche ristabilire gli equilibri interni al management, resi delicati dalla mancanza di risultati, chiarendo il ruolo di figure chiave come Ibra, da lui definito i suoi "occhi" e "emanazione" nel club.
Un fattore cruciale per il futuro del Milan è l'avanzamento del progetto del nuovo stadio. Milan e Inter hanno ripreso a lavorare insieme su San Siro, con una dead line indicativa per la compravendita fissata a fine luglio, data la scadenza del vincolo sul secondo anello del Meazza a novembre. La presenza di Cardinale a Milano è stata finora sporadica, l'ultima volta è stato avvistato a novembre, e si vedrà se tornerà di persona per seguire da vicino questo sviluppo fondamentale.
RedBird, la società di Gerry Cardinale, ha recentemente acquisito lo storico The Telegraph per quasi 600 milioni di euro, un investimento significativo nel settore della stampa britannica che riflette la strategia di Cardinale di diversificare gli investimenti, spesso guardando oltre l'Atlantico. Questo evidenzia come il Milan sia solo uno dei business gestiti da RedBird, e non sempre la priorità assoluta.