Wow non pensavo che Siena colpisse in questo modo, il punto è che appunto con un bimbo di 8 mesi e con la difficoltà dei mezzi pubblici, questi posti da raggiungere in auto per una persona non del posto può essere particolarmente difficile. Ok c'è il navigatore ma non vorrei incasinarmi con strade trafficate e che si mangiano la maggior parte del tempo
Sono toscano di Firenze, anche se vivo all'estero ormai da tanto tempo e milanista di famiglia

.
Di partenza ti chiederei cosa ti piace fare, considerando anche il bimbo piccolo.
Se ti piace visitare e vedere le cose, allora ti consiglio di fare un giro a Pisa al tuo arrivo (Piazza dei Miracoli piu il piccolo centro bastano poche ore), poi prendi il treno e vai a Firenze. Il resto dei giorni visiterei solo la città, perchè tra Uffizi, Palazzo Vecchio, Museo dell'Opera del Duomo, salire sulla Cupola... piu magari visitare gli appartamenti di Michelangelo, Palazzo Pitti e Boboli... se vuoi pure un giro a Fiesole che merita... rimanendo sulle cose essenziali diciamo (perchè ci sono una marea di cose da vedere a Firenze)... tutto richiede un po' di tempo e tre giorni ci vogliono tutti per non affannarti troppo. Cosi poi prendi il treno di nuovo e torni a Pisa. Non serve affittare un'auto.
Se invece ti piace piu girare i luoghi e camminare tranquillo (no musei e palazzi per intenderci), allora potresti anche affittare un'auto ma a questo punto ti sconsiglio proprio di andare a Firenze. Atterri a Pisa, prendi la A11 (oppure la FIPILI ma è un po' peggio se non la conosci) poi la Firenze-Siena e visiti il Chianti, quello Classico (zona Greve Radda Gaiole per intenderci) e fiorentino... poi giretto nel senese, tra Volterra San Gimignano Monteriggioni Montalcino Siena e la Val d'Orcia... vedi su internet cosa ti piace di piu, c'è l'imbarazzo della scelta. In questo caso pero dovresti prenotare in zona strategia (Valdipesa è un po' piu economica magari, oppure piu verso Siena anche) e poi muoverti in auto da li.
Per costruirti l'itinerario comunque tieni presente che è alta stagione per il turismo, se sei nel weekend troverai code per musei e visite.
Io sono di parte ma in Toscana vale la pena andarci piu volte, sempre se ti piacerà, e spezzettarla in piu itinerari.