Come riportato da La Stampa in edicola oggi, 6 gennaio 2019, Montolivo è finito nella lista nera di Gattuso ed è inviso al club rossonero per aver detto no al Bologna l'estate scorsa. Il Milan proverà a piazzarlo altrove a giugno, in modo da risparmiare sull'ingaggio da 3 milioni. Interessa a Genoa (in pole), Spal e Bologna.