GDS: il Milan si trova a un bivio cruciale per la scelta del nuovo allenatore, con una fitta rete di trattative che coinvolge profili e filosofie di gioco radicalmente differenti. Il candidato principale in questo momento è l’austriaco Oliver Glasner, reduce dal recente addio al Crystal Palace (salutato dopo due anni e tre mesi conditi da tre trofei, tra cui l'ultima Conference League, a causa di divergenze sulle ambizioni di mercato). Glasner, seguito anche dal Bayer Leverkusen e da diversi club di Premier League, esige risposte chiare dalla proprietà rossonera ed è intenzionato ad arrivare a un "dentro o fuori" definitivo entro la fine della settimana. La sua figura resta fortemente in corsa sia nel caso in cui si concretizzi l'arrivo di Ralf Rangnick come direttore dell’area tecnica, sia in caso contrario. I contatti tra il Milan e Rangnick sono proseguiti intensamente nelle ultime 72 ore; tuttavia, l'ingaggio del manager tedesco comporterebbe l'adozione di un "pacchetto completo" (esteso a staff, settore giovanile, scouting e match analyst) che andrebbe a rivoluzionare l'intera struttura societaria, un nodo politico delicato da valutare soprattutto in relazione al ruolo del consigliere Zlatan Ibrahimovic.
Qualora l'opzione Glasner dovesse sfumare, la prima alternativa caldeggiata da Rangnick sarebbe l'attuale tecnico dell'Al-Ahli, Matthias Jaissle. La pista che porta al trentottenne tedesco appare però in forte salita a causa di motivazioni puramente economiche: Jaissle percepisce attualmente uno stipendio netto di 12 milioni di euro a stagione e non sembra intenzionato a ridursi l'ingaggio a un terzo della cifra attuale per trasferirsi a Milano. Al netto delle indiscrezioni estere non confermate riguardanti Arne Slot, il vero e solido piano B per la panchina del Milan è rappresentato da Mauricio Pochettino. L'attuale commissario tecnico degli Stati Uniti, assistito nelle trattative dall'agente Ramon Planes (anch'egli candidato a un ruolo nell'area tecnica rossonera), ha già avviato contatti concreti con Gerry Cardinale e i suoi consulenti.
Tra il Milan e l'entourage di Pochettino è già stato raggiunto un accordo di massima per un contratto sulla base di circa 5 milioni di euro netti a stagione. Nonostante l'impegno con la federazione statunitense — che scadrà ufficialmente al termine del Mondiale —, l'allenatore argentino è contrattualmente libero di assumere nuovi incarichi per la prossima stagione calcistica. Rispetto alla filosofia radicale del mondo Red Bull rappresentata da Rangnick, Glasner e Jaissle, Pochettino garantirebbe al Milan una gestione decisamente più classica ed equilibrata. Tatticamente predilige i principi del calcio posizionale e la ricerca della stabilità piuttosto che l'intensità esasperata o il pressing ultra-offensivo; dal punto di vista gestionale, vanta una comprovata diplomazia e una solida esperienza nella guida di spogliatoi complessi come quelli di Paris Saint-Germain e Chelsea, preferendo concentrarsi sul campo piuttosto che sul controllo totale dei processi societari. La cena avvenuta tra la dirigenza milanista e l'agente dell'argentino ha sancito un primo, positivo approccio con l'impegno di riaggiornarsi a breve, subito dopo i colloqui programmatici previsti con Jaissle e la definitiva risoluzione della pratica Rangnick. Nel caso in cui la scelta finale dovesse ricadere su Pochettino, l'allenatore concluderà l'avventura mondiale con gli Stati Uniti prima di trasferirsi in Italia, nazione a cui è legato dalle origini della sua famiglia, partita proprio dal Piemonte alla volta dell'Argentina.
CorSera: la panchina del Milan è vuota da dieci giorni e la ricerca del nuovo allenatore genera una forte attesa. Nonostante un video social di Zlatan Ibrahimovic avesse fatto pensare all'annuncio del nuovo tecnico, si trattava in realtà solo di uno spot per i Mondiali. Dal punto di vista della dirigenza, c'è stato un primo colloquio non risolutivo con l'austriaco Oliver Glasner, reduce dal trionfo in Conference League con il Crystal Palace (società salutata con una lettera d'addio dopo il 15° posto in Premier League). Glasner, che vanta in bacheca anche un'Europa League con l'Eintracht Francoforte, una FA Cup e un Community Shield con il Palace, propone un calcio simile a quello di Fabregas, molto gradito al proprietario Gerry Cardinale. Tuttavia, i rossoneri intendono valutare anche Matthias Jaissle, attuale guida dell'Al Ahli, il quale è però legato da una clausola rescissoria di 5 milioni di euro.
Sia Glasner che Jaissle sono figure riconducibili all'influenza di Ralf Rangnick, attuale CT dell'Austria che deve dare una risposta alla sua federazione sul rinnovo contrattuale entro la fine della settimana, prima della partenza della nazionale per gli Stati Uniti. Rangnick, già vicino alla panchina del Milan nel 2020 sotto la gestione Gazidis, ha dato una disponibilità di massima nei colloqui già avvenuti, ma esige carta bianca su allenatore, dirigenti e settore giovanile. Questa richiesta si scontra con la figura ingombrante di Ibrahimovic, storicamente scettico su di lui. Dal canto suo, il Milan ha precisato che lo svedese non ha un ruolo dirigenziale operativo, bensì di consulente fidato per RedBird. Questa precisazione sottolinea la volontà di Cardinale di riprendere la centralità gestionale del club.
Tuttosport: Glasner può arrivare anche senza Rangnick. Oliver Glasner si è preparato meticolosamente prima di incontrare a Zurigo la delegazione del Milan guidata da Gerry Cardinale. L'incontro è coinciso temporalmente con la pubblicazione del messaggio di addio di Glasner al Crystal Palace, un testo incentrato sulla creazione di una mentalità competitiva e sulla capacità di lottare contro i top club sia nazionali che europei. L'allenatore tedesco vanta nel suo palmarès una FA Cup e un Community Shield conquistati contro formazioni del calibro di Manchester City e Liverpool, oltre alla vittoria della Conference League con il Lipsia nella finale contro il Rayo Vallecano. Dal punto di vista tattico, Glasner utilizza un modulo 3-4-2-1 molto simile al 3-5-2 adottato dal Milan nell'ultima stagione, un fattore strategico che eviterebbe alla dirigenza rossonera di dover rivoluzionare la rosa sul mercato. La sua candidatura è considerata forte anche perché il suo eventuale arrivo è indipendente da quello di Ralf Rangnick nel ruolo di direttore tecnico. Proprio sulla figura dell'attuale commissario tecnico dell'Austria non vi sarebbe piena convergenza tra Cardinale, Calvelli e Zlatan Ibrahimovic; lo svedese, che preferirebbe promuovere il suo alleato Kirovski a direttore sportivo (attualmente alla guida di Milan Futuro nei dilettanti dopo la retrocessione), si oppone fermamente all'idea di affidare pieni poteri a Rangnick e al suo numeroso staff di collaboratori. Nonostante la posizione di Ibrahimovic sia al momento di minoranza, per la giornata odierna è previsto un nuovo contatto con Rangnick, verosimilmente per aggiornarlo sul colloquio avvenuto con Glasner. Nel frattempo, entro la fine della settimana, il triumvirato del Milan potrebbe incontrare anche Matthias Jaissle, sebbene la sua candidatura presenti l'ostacolo di una clausola di rescissione tra i 6 e i 7 milioni di euro da corrispondere all'Al-Ahli. Parallelamente, si registra la diramazione di altre piste per la dirigenza e la panchina. Ramon Planes ha allentato i propri legami con l'Al-Ittihad diventandone consulente esterno, una mossa che potrebbe anticipare un suo inserimento nei quadri dirigenziali del Milan; a differenza di Rangnick, Planes non ha impegni legati ai Mondiali e garantirebbe un approccio gestionale meno accentratore, rendendo possibile una sua collaborazione in tandem con Glasner, nonostante il suo profilo ideale per la panchina rimanga Mauricio Pochettino. Resta viva anche l'ipotesi che conduce ad Arne Slot, tecnico attualmente libero e assistito da Rafaela Pimenta, agente con cui Ibrahimovic vanta eccellenti rapporti; tuttavia, Slot esige massime garanzie sul progetto sportivo e potrebbe non essere ritenuto il profilo idoneo a guidare una ricostruzione dalle fondamenta, resa ancora più complessa dalla seconda assenza consecutiva dai ricavi della Champions League. In questo scenario di trattative, l'unica certezza immediata per il club rimane la partenza di Ibrahimovic a fine settimana per gli Stati Uniti, dove inizierà la sua attività di commentatore dei Mondiali per Fox Sports.
