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Dopo un'estate di intenso calciomercato la gestione del Milan passa interamente nelle mani del tecnico Ruben Amorim, con Gerry Cardinale pronto ad defilarsi dalla quotidianità pur seguendo la squadra da vicino. Il compito del portoghese è plasmare un gruppo rinnovato e guidarlo verso il ritorno in Champions League, affrontando una sfida concettualmente diversa da quella del predecessore Allegri: se quest'ultimo doveva riportare stabilità dopo un periodo turbolento, ad Amorim è richiesto un salto di qualità sul piano del gioco per cambiare la mentalità di calciatori abituati a un sistema tattico opposto. Nonostante le prime due gare di campionato abbiano mostrato segnali incoraggianti di assimilazione dei suoi principi, la rosa presenta diverse lacune e un chiaro senso di incompletezza strutturale. Gli innesti di Gila in difesa e di Gonçalo Ramos in attacco forniscono un'ottima base d'impatto, ma il tecnico dovrà ora integrare con cura altri profili fortemente voluti come l'esterno offensivo Diego Moreira — difficilmente coesistibile con Chukwueze — e il trequartista mancino Hutchinson, chiamato a gestire pressioni inedite rispetto al passato. Le principali incognite riguardano soprattutto la tenuta sul lungo periodo e la gestione delle tre competizioni: oltre alla mancanza di un ulteriore centrale difensivo adatto alla difesa a tre e alle riserve non del tutto affidabili sulla fascia sinistra, preoccupano un centrocampo numericamente corto e caratterizzato dall'età avanzata di Modrić per una mediana a due, oltre alla carenza di alternative nel ruolo di prima punta, dove il giovane Camarda rappresenta l'unico ricambio per evitare di spremere troppo Gonçalo Ramos già nella prima parte di stagione.