GDS: dopo la sconfitta contro il Benfica — la sua prima in una gara ufficiale alla guida del Milan — Ruben Amorim ha espresso una posizione drastica, dichiarando di essere disposto ad andare incontro al fallimento pur di farlo seguendo fino in fondo le proprie idee, senza mezze misure né condizionamenti da parte di critiche e polemiche. Il tecnico portoghese ha ammesso che la rosa a sua disposizione non è del tutto idonea al suo 3-4-2-1, una consapevolezza maturata anche a seguito dello 0-2 casalingo al debutto in Europa League e dopo aver ruotato gli uomini nelle prime cinque partite, schierando cinque formazioni differenti sia per valutarli sia per conoscerli meglio. Pur ricordando come sia impossibile trovare un organico perfettamente pronto al momento dell'arrivo in una nuova squadra, Amorim è stato comunque coinvolto attivamente nel mercato estivo per la scelta dei nuovi acquisti e delle cessioni.
Anche se non ha menzionato direttamente i singoli calciatori inadatti al suo gioco, diverse figure della rosa evidenziano criticità tattiche. In difesa, Fikayo Tomori, inizialmente inserito tra gli esuberi estivi insieme a Fofana e Nkunku, è stato reintegrato per mancanza di ulteriori innesti nel reparto, ma finora non ha collezionato alcun minuto. Strahinja Pavlovic parte da titolare ma non incarna l'ideale di braccetto difensivo cercato dal tecnico per limiti nel palleggio, mentre Matteo Gabbia non è ancora sceso in campo, segnale rilevante al di là delle sue problematiche fisiche.
Nel settore di centrocampo, dove Amorim richiede elevata intensità, corsa e controllo del pallone, il quarantunenne Luka Modric non garantisce la necessaria continuità prestazionale, mentre Ardon Jashari è ricaduto nelle incertezze della passata stagione dopo un avvio incoraggiante. Sulle corsie esterne, Davide Bartesaghi difetta delle caratteristiche tipiche dei laterali prediletti dal portoghese, che predilige profili di spinta o elementi d'attacco adattati. Infine, per quanto riguarda la trequarti, i tentativi di collocare giocatori come Alexis Saelemaekers e Ruben Loftus-Cheek non hanno pienamente soddisfatto gli standard tattici dell'allenatore: il primo viene ritenuto eccessivamente confusionario, mentre il secondo mostra deficit sul piano della qualità e della continuità. L'elevato numero di profili incompatibili solleva dubbi sulle tempistiche necessarie affinché il tecnico possa modellare la rosa attraverso le successive sessioni di calciomercato.
