Diciamo che la stagione 2008-2009 è un ottimo turning point, perchè è l'ultimo anno prima della cessione di Kakà e dell'addio di Maldini.
Abbiamo una rosa molto anziana (ora posto) ma ancora le capacità per poter invertire la rotta mentre spremiamo quegli ultimi 2-3 anni dai senatori.
Bisognerà anche capire cosa fare con Kakà.
Infatti, per cui devi decidere se provare a portare a casa lo scudo nel giro di 2 anni con l'ultimo ballo dei senatori rimasti (a parte Paolo) o rifondare e fare tabula rasa prima (anche se anagraficamente Nesta e Gattuso non erano così vecchi, Pirlo nel pieno della carriera e Kaka aveva solo 26 anni), sulla carta non puoi né rifondare completamente né provarci più di tanto per lo scudo, Nesta quella stagione la saltò completamente, Seedorf era anche lui un 32 enne con ancora qualche colpo, sì una situazione non semplicissima per chi al tempo ha poi dimostrato di non capirci più molto di rinnovamento o coperture tecniche preventive legate agli addii dei big che erano tutti oltre i 30 anni.
Qualità ce n'era, c'era Kaka, ma attorno non si intravedevano giocatori capaci di mantenere un certo livello, di fatto quel Milan poi si trascinò per altri 3 anni, fece un ultimo giro con Ibra e poi malamente si autoeliminò l'anno dopo.. sulla carta Silva>Zapata vale Skriniar>Acerbi.
E al tempo non ci si buttava più di tanto sui giovani, non usciva nulla, si cercava la punta forte e basta, si preferiva l'usato sicuro al giovane, quella generazione di giocatori italiani era scadentissima anche grazie al fastidio che avevano i club nei confronti della nazionale, infatti noi siamo cresciuti nel mito di Clasie e Maher perché per noi il talento era là, nessuno però si sarebbe aspettato un tracollo così grosso, così poche garanzie di potercela ancora fare e rimanere competitivi, quello fu l'anno in cui il Milan, ancora bestione, sarebbe dovuto finire in altre mani e ripartire con entusiasmo, invece fu un tracollo che non su solo tecnico, ma proprio gestionale, d'immagine, da persone incapaci di fare business.
Ci poteva stare? certo, Galliani era già ultrasessantenne e senza idee, Berlusca settantenne ma con una vita politica molto attiva, anche se Galliani al tempo veniva ancora considerato simpatico, faceva gasare quando si buttava su qualcuno e purtroppo per lui non ha mai più capito come arrivare lì, godersi i suoi tifosi, godersi ciò che aveva costruito grazie alle idee di collaboratori competenti, ridare speranza ad un club che di lì a poco diventò un Giannino monziano senza più via d'uscita.