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Secondo CalcioNapoli, l'entourage di Massimiliano Allegri ha già avuto un contatto con il direttore sportivo del Napoli, Giovanni Manna, alla ricerca del successore di Antonio Conte. Tuttavia, l'ostacolo principale per un eventuale addio al Milan rimane di natura economica: se il Milan centrerà la qualificazione alla Champions League, scatterà il rinnovo automatico del contratto di Allegri fino al 2028 a sei milioni di euro a stagione, una cifra che il club rossonero non intende sprecare e che richiederebbe una complessa trattativa per una ricca buonuscita in caso di separazione.