È difficile valutare Montolivo in modo equo. La sua carriera da calciatore sostanzialmente è finita con l'infortunio in nazionale nell'amichevole pre-mondiale 2014.
Nella prima stagione con noi fece bene, nella seconda male ma fu un disastro collettivo.
Da lì in poi giocò in modo più che altro fugace.
In ogni caso togliergli la fascia da capitano per darla a Bonucci fu una porcheria, e giustamente non lo ha mai accettato.
In sostanza, su 7 stagioni al Milan, ne giocò soltanto 3