Tuttosport descrive la complicata situazione della panchina del Milan, evidenziando come l'espressione "tecnico portoghese" rappresenti una vera e propria preoccupazione per i tifosi rossoneri, a causa dei disastrosi precedenti della stagione 2024/25 che hanno visto fallire sia Paulo Fonseca sia Sergio Conceiçao, lasciando ora un'incognita sul futuro con l'arrivo di Amorim.
Paulo Fonseca, arrivato a Milano a 53 anni per portare una ventata d'aria fresca dopo l'era Pioli (il quale aveva comunque conquistato uno scudetto), ha chiuso la sua esperienza in rossonero con un bilancio di 12 successi, 6 pareggi e 6 sconfitte. I dubbi su di lui, ex allenatore della Roma, sono sorti molto presto, alimentando il tormentone sul fatto che non avrebbe mangiato il panettone; l'allenatore è resistito abbastanza per il brindisi con lo champagne di Capodanno, ma non è arrivato alla fine della stagione. Il suo percorso è stato segnato da scene di guerra aperta con lo spogliatoio ormai passate alla storia del calcio, come le immagini di Theo e Leao durante il cooling break di Lazio-Milan del 31 agosto 2024. Il suo esonero è arrivato il 29 dicembre, poco prima della Supercoppa, subito dopo un pareggio per 1-1 con la Roma; in quell'occasione si è consumato un gioco al massacro evitabile e di cattivo gusto, poiché Fonseca si è presentato in conferenza stampa a fare da bersaglio ignaro del proprio destino, mentre tutti i giornalisti presenti erano già a conoscenza del fatto che fosse stato sollevato dall'incarico, comunicatogli solo successivamente.
A Fonseca è succeduto un altro portoghese, Sergio Conceiçao, arrivato con un curriculum da vincente. L'unico momento di gioia della stagione rossonera è coinciso proprio con il suo debutto, grazie alla vittoria della Supercoppa, festeggiata da Conceiçao ballando nello spogliatoio con un sigaro fumante. Tuttavia, questa felice rivoluzione è durata poco: l'allenatore ha presto mostrato un lato rigido e autoritario, quasi da Robespierre, imponendo un giro di vite che i calciatori hanno vissuto malissimo, portando a litigi quotidiani tra tecnico e squadra. La tensione è culminata il 26 gennaio 2025 dopo la partita Milan-Parma, quando Conceiçao è quasi arrivato alle mani in campo con Calabria, spingendo il veterano rossonero a chiedere la cessione. Il mercato di gennaio ha registrato una forte crisi relazionale, tesa come i cavi dell'alta tensione, che ha visto anche gli addii di Morata e Bennacer, pur riuscendo a evitare un fuggi fuggi generale. La stagione è proseguita negativamente con la sconfitta nella finale di Coppa Italia contro il Bologna, nonostante i rossoneri fossero i super favoriti alla vigilia. Il Milan ha concluso il campionato all'ottavo posto, restando fuori dalle coppe europee e lontano da ogni obiettivo. Nonostante questo fallimento, non più tardi di una settimana fa, Conceiçao ha voluto difendere il proprio operato dichiarando che anche Allegri è stato esonerato pur essendo riuscito a ottenere meno punti di quanti ne avesse conquistati il Milan sotto la sua guida.
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