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Tuttosport mette a confronto la gloriosa storia recente del Milan con l'attuale situazione di profonda precarietà e confusione societaria. In passato, sotto la gestione di Silvio Berlusconi, Adriano Galliani e Ariedo Braida, la catena di comando era un monolite chiaro e vincente che ha guidato allenatori storici verso i più grandi trionfi del club. Oggi, invece, la galassia rossonera sembra muoversi alla rovescia: Gerry Cardinale, Zlatan Ibrahimovic e Massimo Calvelli stanno cercando disperatamente un nuovo tecnico, sperando nel sì del basco Andoni Iraola (conteso dal Crystal Palace) dopo i sondaggi esplorativi falliti con Xabi Alonso e Maresca, accasatisi rispettivamente al Chelsea e al Manchester City. Il problema principale risiede nel fatto che nessuno dei tre attuali decisori ricopre ruoli formali classici, essendo rispettivamente il proprietario, un senior advisor di RedBird e il Ceo International di RedBird Development Group. Di conseguenza, un eventuale nuovo allenatore si troverebbe nella paradossale e desolante situazione di non avere un amministratore delegato o un direttore sportivo a riceverlo, dato che l'organigramma sul sito ufficiale è ridotto a sole cinque figure: il presidente Paolo Scaroni, il vice-presidente onorario Franco Baresi, e i dirigenti Stefano Cocirio, Maikel Oettle e Francesca Montini. A complicare il quadro tempistico vi è l'imminente inizio del Mondiale l'11 giugno, che vedrà Ibrahimovic impegnato negli Stati Uniti come talent di Fox Sports, costringendolo a lavorare per il Milan da remoto fino al 19 luglio a preparazione già avviata. Sul fronte tecnico, la scelta di affidarsi a un profilo giovane e straniero "alla Fabregas" si scontra con una tradizione storica decisamente sfavorevole: negli ultimi 47 anni, solo lo svedese Niels Liedholm nel 1978-79 è riuscito a vincere uno scudetto da allenatore straniero sulla panchina del Milan. Tutti gli altri tecnici non italiani hanno vissuto esperienze fallimentari: da Oscar Washington Tabarez, esonerato nel 1996 dopo una sconfitta a Piacenza, al turco Fatih Terim, cacciato nel novembre 2001 per far posto ad Ancelotti, fino all'esperimento di Leonardo nel 2009, conclusosi con le dimissioni per le ingerenze presidenziali. Anche la storia recente conferma il tabù, come dimostrano i flop della stagione 2024-25, iniziata con il rapido esonero di Paulo Fonseca e proseguita con Sergio Conceiçao il quale, nonostante la vittoria iniziale in Supercoppa Italiana contro Juventus e Inter, ha chiuso l'anno tra mille difficoltà relazionali e un deludente ottavo posto in campionato. Tra i pochi punti fermi per il futuro c'è la conferma del progetto "Milan Futuro", la seconda squadra che, dopo la retrocessione dalla Serie C alla Serie D nel primo anno e il quarto posto nel Girone B con eliminazione ai playoff per mano del Chievo nell'ultima stagione, non verrà smantellata. La proprietà ha infatti apprezzato il lavoro di valorizzazione dei giovani svolto in sintonia da Jovan Kirovski, che continuerà a coordinare l'area grazie a una clausola di rinnovo a favore del club, e Vincenzo Vergine; la squadra sarà regolarmente iscritta in Serie D alla ricerca di un difficile ripescaggio in C secondo i nuovi criteri della Figc, ma cambierà guida tecnica poiché non sarà più allenata da Massimo Oddo.
