La GDS descrive la delicata fase di transizione e rifondazione del Milan, evidenziando una situazione che ricorda da vicino quanto accaduto nel maggio 2024 con Julen Lopetegui. Anche in questo caso, infatti, un allenatore spagnolo è andato vicinissimo ad assumere la guida dei rossoneri prima che la trattativa sfumasse all'interno di un più ampio riassetto societario e tecnico, che fa seguito ai passati addii di Maldini nel 2023 e all'arrivo poi rivelatosi temporaneo di Allegri. Il tecnico in questione è Andoni Iraola, reduce dall'ottima esperienza al Bournemouth culminata con la qualificazione in Europa League. Iraola, dopo aver salutato ufficialmente il suo vecchio club dichiarando «Penso di essermela goduta. Nel mio ruolo è difficile divertirsi davvero: c’è pressione, bisogna ottenere risultati. Però mi sento molto fortunato ad aver vissuto questo momento del club e ad aver guidato questi giocatori», aveva inizialmente mostrato totale apertura e massima disponibilità verso il Milan durante un incontro a Londra con l'ormai ex dirigenza composta dall'amministratore delegato Furlani e dal direttore tecnico Moncada. Tuttavia, il successivo fallimento sportivo della squadra, rimasta fuori dalla Champions League, unito alla rivoluzione societaria che ha lasciato il club temporaneamente privo di un amministratore delegato e di un direttore sportivo in grado di definire le linee guida, ha sollevato forti perplessità nel tecnico spagnolo. In questo scenario di incertezza si è inserito con decisione il Crystal Palace, fresco vincitore della Conference League, che offre a Iraola la possibilità di rimanere in Premier League. Questa scelta sarebbe caldeggiata anche dalla famiglia del mister, attratta sia dalla stabilità geografica sia dalla superiorità economica dei club inglesi rispetto a una Serie A e a un Milan privati dei ricavi della massima competizione europea. La firma di Iraola con il club londinese potrebbe arrivare a breve, liberando contestualmente Oliver Glasner, che ha appena concluso la sua avventura al Palace alzando la coppa e che diventerebbe così un'opzione spendibile proprio per la panchina milanista. Nel frattempo, Iraola e il suo entourage mantengono il massimo riserbo e un totale silenzio stampa, evitando di far filtrare conferme sul rifiuto ai rossoneri, una situazione che comunque costringe l'ambiente milanista a riflettere sulla propria attuale perdita di appeal rispetto alle realtà inglesi. Di conseguenza, il Milan si vede obbligato a vagliare le altre candidature già avviate in passato: la prima pista porta a Mauricio Pochettino, attuale commissario tecnico degli Stati Uniti ed ex allenatore di Chelsea, PSG e Tottenham. Pochettino aveva espresso una prima disponibilità che andrà però verificata alla luce della mancata qualificazione in Champions del Milan e della sua attuale concentrazione sul prossimo Mondiale; il tecnico argentino vanta inoltre un ottimo rapporto con Christian Pulisic, elemento che il patron Gerry Cardinale intende assolutamente trattenere in rosa, a differenza di Musah che è stato escluso dai convocati ed è di ritorno a Milano. Infine, come terza via per la panchina rossonera, resta sullo sfondo il nome di Xavi.
Tuttosport Glasner, Hutter, Motta e Xavi: Cardinale si trova attualmente a gestire un vuoto organizzativo profondo insieme ai soli Massimo Calvelli e Zlatan Ibrahimovic; la società è infatti alla ricerca di un allenatore, un amministratore delegato, un direttore sportivo, un capo scout (dopo l'allontanamento di Geoffrey Moncada) e un direttore dell'area tecnica. La mancanza di figure di spessore internazionale come Maldini sembra ripercuotersi anche sulle trattative di mercato, in particolare su quella per il nuovo allenatore; il Milan sta infatti corteggiando Andoni Iraola, reduce dall'esperienza al Bournemouth e già incontrato due volte a Londra da Cardinale e Ibrahimovic, proponendogli un triennale da 4 milioni di euro più bonus. Il tecnico basco è però fortemente tentato dal Crystal Palace, che offre una cifra superiore agli 8 milioni di euro, un budget di mercato più ricco e la possibilità di rimanere in Inghilterra per motivi familiari, evidenziando il divario economico attuale tra la Premier League e i club italiani, acuito dal fatto che il Milan non si presenta con un progetto ancora ben definito. Se Iraola dovesse rifiutare o accettare l'eventuale inserimento del Liverpool, i rossoneri potrebbero ripiegare su profili come Xavi, Oliver Glasner, Thiago Motta o Adi Hütter. Proprio quest'ultimo è legato a Ralf Rangnick, attuale commissario tecnico dell'Austria, il quale ha incontrato la dirigenza milanista a Vienna non per la panchina, ma per il ruolo di direttore dell'area tecnica; lo stesso Rangnick non ha smentito i contatti dichiarando pubblicamente «Probabilmente tutti si sono accorti che lo scorso fine settimana è successo qualcosa di straordinario al Milan. L'unico referente per me in merito alle questioni contrattuali è e rimane la federazione austriaca», sebbene i suoi impegni con la nazionale fino a fine giugno rappresentino un ostacolo temporale per la programmazione del club. Nel frattempo, per i quadri dirigenziali il Milan valuta per il ruolo di direttore sportivo nomi come Lee Congerton, Ramón Planes, l'ex Tolosa Bezhani e Fabio Paratici, mentre appare difficile arrivare a Txiki Begiristain; per la carica di amministratore delegato, invece, resta in pole position Ian Ayre accanto alla candidatura di Massimo Ferrari.
CorSera: Cardinale e Ibrahimovic hanno dato priorità assoluta alla panchina, incontrando già il 15 maggio, due giorni prima della sfida Genoa-Milan, Andoni Iraola, l'allenatore basco artefice dell'ottima stagione del Bournemouth e stimato per il suo calcio intenso e verticale. I colloqui con il tecnico, proseguiti anche nelle ultime ore, non hanno ancora portato alla fumata bianca e, sebbene il Milan non abbia ricevuto un rifiuto ufficiale, in Inghilterra si ritiene che Iraola abbia preso tempo in attesa della finale di Conference League del Crystal Palace prima di sciogliere le riserve; i suoi tentennamenti sono legati a ragioni familiari e alle perplessità sulla consistenza del budget di mercato messo a disposizione dai rossoneri. Nel caso in cui Iraola decidesse di rifiutare la proposta, le alternative al vaglio del Milan includono Oliver Glasner dello stesso Crystal Palace, Xavi, legato da un rapporto di amicizia con Ibrahimovic, e Thiago Motta, l'unico allenatore con esperienza recente nel campionato italiano a essere stato consultato
