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Rocco Commisso, scomparso nella notte come ampiamente riferito, è stato celebrato dal Milan con un messaggio di profondo cordoglio che ricorda le sue doti umane e imprenditoriali, ma la storia tra il patron di Mediacom e il club rossonero avrebbe potuto assumere contorni ben diversi se le trattative dell'estate 2018 fossero andate a buon fine. In quel periodo critico, segnato dal declino della gestione cinese di Li Yonghong, il magnate calabrese naturalizzato statunitense aveva individuato nel Milan l'opportunità perfetta per coronare il sogno di tornare in Italia da protagonista. Attraverso la mediazione di Goldman Sachs, Commisso aveva formulato un'offerta imponente che prevedeva la copertura immediata dei famosi 32 milioni di debito verso Elliott, il saldo dei restanti 380 milioni di passività e un investimento istantaneo di 150 milioni di euro per il rilancio del club, lasciando a Mister Li una quota del 30%. Nonostante si fosse arrivati a un passo dalle firme, l'ostruzionismo dell'imprenditore cinese, che cercava disperatamente di mantenere un ruolo di controllo o di trovare partner di minoranza meno esigenti, fece naufragare l'operazione. L'indecisione di Li Yonghong e il suo tentativo di giocare su più tavoli, nonostante l'ultimatum pubblico lanciato da un indispettito Commisso, portarono alla definitiva fumata nera proprio pochi giorni prima che il fondo Elliott escutesse il pegno per l'insolvenza della proprietà cinese. Quella delusione professionale spinse poi Rocco Commisso a dirottare le sue ambizioni verso Firenze, dove avrebbe poi costruito il suo legame indissolubile con la Fiorentina, lasciando il Milan ai Singer in quello che rimane uno dei più grandi "sliding doors" della storia recente del calcio italiano. Lo riporta la GDS.