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Il tempo gioca a favore del Napoli in merito alla situazione di Massimiliano Allegri, il quale deve trovare un accordo definitivo di rescissione contrattuale con il Milan entro il 16 giugno, data in cui il club rossonero è tenuto a corrispondergli l'ultimo stipendio, adempimento imprescindibile anche ai fini dell'iscrizione al campionato. Il tecnico toscano è stato esonerato da Gerry Cardinale al termine della stagione nell'ambito di una profonda rivoluzione societaria che ha visto anche gli allontanamenti di Furlani, Tare e Moncada. La trattativa per la risoluzione è comunque ben avviata: il presidente del Milan Paolo Scaroni e l'agente dell'allenatore, Giovanni Branchini, si sono già incontrati mostrando la disponibilità a limare i dettagli relativi soprattutto allo staff del tecnico, sebbene Scaroni abbia potere di firma ma non di decisione, dato che le deleghe appartengono a Calvelli, braccio destro di Cardinale. Un nuovo incontro è previsto all'inizio della settimana successiva per trovare un compromesso sulla cifra della buonuscita, che al momento manca. Il Milan sta cercando di prendere tempo poiché non ha gradito la rapidità dell'accordo tra Allegri e il Napoli, sospettando che i contatti con il club di Aurelio De Laurentiis fossero avviati già prima della fine del campionato. Nel frattempo Allegri, dopo alcuni giorni a Livorno con il padre, si trova al mare ma resta in costante contatto telefonico con il direttore sportivo azzurro Giovanni Manna. Sebbene manchi ancora la firma, il contratto con il Napoli è già stato discusso, redatto e vidimato dai legali di entrambe le parti; inoltre, anche nell'ipotesi remota in cui il Milan decidesse di non concedere sconti e pagare l'allenatore per un altro anno, Allegri potrebbe comunque liberarsi. L'accordo con il Napoli prevede un contratto triennale — un anno in più rispetto alle ipotesi iniziali — con un ingaggio di 3,5 milioni di euro a stagione, una cifra inferiore ai 5,3 milioni percepiti al Milan, ma che complessivamente supera i 10 milioni di euro netti, offrendo così ampie garanzie al tecnico. Il Napoli attende quindi con pazienza, forte sia dell'intesa raggiunta sia della ferma volontà di Allegri di legarsi al club per i prossimi tre anni. I rallentamenti nella risoluzione erano prevedibili data la situazione di incertezza in casa Milan, dove Zlatan Ibrahimovic sembra intenzionato ad aspettare ancora, nonostante Scaroni abbia rassicurato De Laurentiis sul fatto che la questione si risolverà e nonostante i tempi stringano a causa della scadenza per l'iscrizione al campionato. Mentre attende la chiusura della vicenda, Allegri valuta le prime mosse di mercato con Manna: prima di procedere con nuovi acquisti, il mister intende analizzare la rosa attuale stimando i rientri di Lucca e Lang e parlando con Anguissa per trattenerlo, avendo comunque già individuato gli obiettivi per rinforzare la squadra con un portiere, un difensore centrale, un esterno basso e potenzialmente uno alto.
