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CorSport: la qualificazione in Champions League rappresenta l'obiettivo imprescindibile di ogni stagione per il Milan, una condizione fondamentale da perseguire con il massimo sforzo ma sempre nel rispetto dei vincoli di bilancio. Tuttavia, analizzando le ultime tredici stagioni, i rossoneri sono riusciti a raggiungere questo traguardo soltanto quattro volte e unicamente sotto la guida di un solo allenatore, Stefano Pioli, mentre con tutti gli altri tecnici la squadra è rimasta esclusa dalla massima competizione europea. La serie negativa comincia nel 2013/2014 con l'avvicendamento a gennaio tra Massimiliano Allegri e Clarence Seedorf, che si concluse con un deludente ottavo posto e l'esclusione totale dalle coppe; il trend negativo è proseguito nel 2014/2015 con il decimo posto di Filippo Inzaghi e nel 2015/2016 con il settimo posto della gestione divisa tra Sinisa Mihajlovic e Cristian Brocchi. Una prima inversione di rotta si è registrata nel 2016/2017 grazie a Vincenzo Montella, che ha conquistato la Supercoppa Italiana e il sesto posto in campionato valevole per il ritorno in Europa League; l'anno successivo, nonostante una campagna acquisti faraonica firmata dal duo Mirabelli-Fassone, Montella è stato esonerato a novembre per fare spazio a Gennaro Gattuso, il quale non è andato oltre un altro sesto posto in Serie A, per poi sfiorare clamorosamente la Champions League nella stagione 2018/2019, chiusa al quinto posto a causa della decisiva vittoria dell'Inter contro l'Empoli all'ultima giornata. L'avvio dell'era Elliott nella stagione 2019/2020 è stato inizialmente segnato dal fallimento della guida di Marco Giampaolo, esonerato dopo poche partite con la squadra nella parte destra della classifica; al suo posto è subentrato Stefano Pioli che, dopo un avvio complesso e grazie agli innesti invernali di Zlatan Ibrahimovic e Simon Kjaer, ha traghettato il gruppo in Europa League nel periodo post-Covid, dando inizio a un ciclo virtuoso. Nei quattro anni successivi il Milan ha ritrovato stabilità nell'élite europea: nel 2020/2021 ha ottenuto il secondo posto in campionato, nel 2021/2022 ha conquistato lo scudetto, nel 2022/2023 si è piazzato quarto beneficiando della penalizzazione inflitta alla Juventus e nel 2023/2024 ha chiuso nuovamente in seconda posizione, sancendo il congedo di Pioli dalla panchina. Le scelte successive della dirigenza non hanno però pagato, aprendo una nuova fase di instabilità con ben undici allenatori avvicendatisi in tredici anni; la stagione 2024/2025, iniziata da Paulo Fonseca e conclusa da Sergio Conceiçao, ha visto sì il trionfo in Supercoppa Italiana a Riyadh, ma si è rivelata disastrosa a causa di un ottavo posto finale in Serie A e della sconfitta in finale di Coppa Italia contro il Bologna. Infine, anche l'annata appena conclusa, la 2025/2026, si è rivelata fallimentare per i colori rossoneri: nonostante il ritorno in panchina di Max Allegri – l'unico tecnico richiamato due volte ma da proprietà differenti – e una squadra rimasta stabilmente in zona Champions League dall'inizio del torneo fino alla penultima giornata, il Milan ha subito una clamorosa beffa all'ultimo turno di campionato, scivolando al quinto posto in classifica e restando ancora una volta fuori dalla competizione regina.
fidatevi sarà l'ultimo allenatore che avrà vinto uno scudetto e portato in CL il Milan da qui ai prossimi 15 anni.