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Dopo un'estate che lo vedeva al centro dei piani di Ruben Amorim per il Milan, le prestazioni opache di Ruben Loftus-Cheek in questo inizio di stagione hanno frenato le intenzioni del club. La dirigenza rossonera ha infatti congelato la trattativa per il rinnovo del contratto, che prevedeva il prolungamento dal 2027 al 2028 con opzione per il 2029 e una spalmatura dell'ingaggio al ribasso rispetto ai 4,2 milioni attualmente percepiti. Al momento la società non reputa più prioritaria la sua permanenza a ogni costo per evitare di perderlo a parametro zero in futuro, rimettendo tutto in discussione in vista delle prossime settimane, durante le quali il centrocampista inglese dovrà cercare di riconquistare la fiducia del tecnico per invertire la rotta.