Di complicazioni non esistono, perchè dropbox fa lo stesso lavoro di iCloud. Anche le foto adesso vengono uploadate istantaneamente sul server, appena fatte o appena ti connetti alla rete wifi (in base a quello che scegli).
Diciamo che l'iPhone va bene per chi ha sempre avuto quello ed è abituato ad usare quello, uno che non ha voglia di "giocare" con nuove cose. Per il resto, da quello che ho visto, anche android ha fatto passi da gigante in termini di facilità d'uso. Non so dirti se il nexus sia meno personalizzabile perchè altri android top gamma non ne ho avuti, però i widget ci sono tuttora, e devo dire che sono molto utili.
Dipende da tante cose: dal budget a disposizione (nexus 5 è nettamente il miglior telefono qualità/prezzo presente sul mercato imho), dalla voglia del tuo amico di cimentarsi in un nuovo O.S. mobile.
Unica cosa che posso dirti è che eventualmente, prima di effettuare il "cambio", dovresti fargli passare i numeri sulla sim, perchè ovviamente andando a prendere un android, quelli non si sincronizzerebbero automaticamente.