E' sempre stato un giocatore duttile, è un pregio che piace agli allenatori, ma è anche un grosso difetto per la propria carriera. Non ci si specializza in nulla e non si eccelle in nulla. Nato come trequartista nelle giovanili bergamasche, giocato in tra Bergamo e Firenze in una mediana a due oppure a tre, a volte mezz'ala a volte perno davanti la difesa, con Prandelli in nazionale è stato impiegato come trequartista di pressione ed inserimento.
Te lo ricordi ai tempi della Fiorentina che giocava in CL? Eliminata ingiustamente dal Bayern, io ricordo un grande ragazzo, era decisamente in rampa di lancio, lo voleva mezza Europa. Poi le aspettative non le ha mai mantenute, ha sbagliato molte scelte di vita ed è stato sfortunato, tanti gravi infortuni, farsi gli ultimi tempi in una Firenze depressa, arrivare nel peggior Milan dell'era Berlusconi.
Io resto convinto che Montolivo fosse stato più fortunato e non fosse rimasto cosi a lungo a Firenze per poi andare nel peggior Milan di sempre avrebbe fatto una carriera sicuramente migliore.