Sono tanti i motivi che portano ad avere una squadra così impaurita. Indubbiamente, come avete già citato, la scarsità della rosa e l'assenza di un leader si fanno sentire, così come la pressione derivante da un paio di anni nerissimi, come anche il fatto che Inzaghi non è stato in grado di infondere coraggio alla squadra, anche se secondo me non è poi così rilevante, visto che Pippo ha allenato il Milan per un annetto.
Io punterei però il dito su un altro aspetto: il sistema di gioco. Da Sacchi in poi (ma anche prima, con Liedholm) il Milan è sempre stata la squadra che cercava di imporre gioco, non lo subiva e non ripartiva in contropiede, quella al limite era l'Inter.
Da un paio d'anni (da dopo Seedorf) il Milan si è affidato ad allenatori, come Inzaghi e Mihajlovic, che puntano su rubare il pallone a centrocampo per poi ripartire: questo non va bene, non è da Milan, non puoi snaturare una squadra che ha sempre cercato di costruire, facendola diventare una squadra di contropiedisti e questo è indipendente dall'assenza del regista. Avete visto le partite della Samp dell'anno scorso? Io sì: palla rubata a centrocampo e grandi contropiedi, che poi la squadra sia finita in un'ottima posizione in classifica (per essere la Samp) è un altro paio di maniche, ma spettacolo proprio poco.
