Se si cercano dei simboli del Milan vincente del periodo tra fine anni 80 e primo decennio degli anni 2000 direi che stiamo parlando di Maldini-Baresi per gli italiani e dei tre olandesi.
Ora, nessuno di questi mi sembra abbia grande esperienza manageriale, ne i due capitani storici, ne Gullit (che credo possa fare giusto il commentatore in TV), ne Rjkaard (che per quanto abbia amato come giocatore, non mi sembra possa avere un ruolo in società. Qui a Barcellona si ricordano di lui più per gli occhi rossi da fumatore di ganja con i quali si presentava a volte in conferenza stampa che per i risultati), ne van Basten (che però, per la serietà e i modi, sarebbe forse l'unico che vedrei anche solo con un compito di rappresentanza, ammesso che gli interessi e non credo).
Poi ci sono altri ex, come Rui Costa o Leonardo, che si hanno dimostrato di poter avere un futuro dietro una scrivania. Comunque resto dell'idea che in primis, sia necessario avere professionisti a coprire i posti chiave in società, poi se c'è la possibilità di avere anche le bandiere, con ruoli secondari (o non, ma solo se con dimostrata esperienza), tanto meglio.