Il peggiore errore è stata la riconoscenza indiscriminata a tutti quelli che hanno fatto parte del Milan vincente ancelottiano. Gli unici investimenti sui giovani furono per Kakà nell'estate 2003 e Gilardino in quella 2005 (Pato non lo considero perché fu preso per sostituire Sheva, non per aggiungere qualcosa in più), per il resto non si fece che cercare un vice Pirlo, mettere dentro gente "pronta" per vincere subito (Cafu, Stam, Crespo) e rinnovare i contratti all'infinito a cifre spropositate.
Il processo di rinnovamento doveva essere progressivo e continuo, non traumatico. L'estate 2007, dopo la Champions vinta ad Atene, poteva essere quella della rivoluzione, ma la rivoluzione non ci fu e da lì si continuo un mercato di nomi ormai in forte declino (Emerson, Ronaldinho, Sheva 2 etc).