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Nazionalità: Inglese
Ruolo: Difensore, Centrocampista.
Fondatore, primo capitano e allenatore del Milan.
"Saremo una squadra di diavoli. I nostri colori saranno il rosso come il fuoco e il nero come la paura che incuteremo agli avversari" (Herbert Kilpin)
"È l'ultima volta che vincete! Fonderò una squadra a Milano che vi batterà. I genoani mi presero in parola e si brindò alla fortuna del club milanese... non ancora nato." (Herbert Kilpin)
Herbert Kilpin nasce a Nottingham nel 1870 subito appassionato di calcio già a 13 anni gioca per una piccola squadra amatoriale chiamata "Giuseppe Garibaldi". La sua carriera inizia nel Notts Olympic successivamente si trasferirà al Saint Andrews.
Approda in Italia nel 1891 trasferendosi a Torino per motivi di lavoro dove giocherà nella neonata Internazionale di Torino, sfiorerà lo scudetto per due volte perdendo sempre la finale contro il Genoa.
Nel 1898 si stabilì a Milano dove all'American Bar insieme ad altri amici inglesi il 16 Dicembre 1899 fonda il Milan Cricket and Football Club, di cui sarà primo capitano e primo allenatore. I risultati non tardano ad arrivare infatti nel 1901 il Milan conquista il suo primo storico scudetto, Kilpin metterà a segno una rete nella storica finale scudetto contro il Genoa, partita poi terminata con la vittoria dei rossoneri per 3-0 Herbert riesce quindi finalmente a battere il Genoa (Uno dei motivi per cui fondò il Milan). Successivamente riuscirà a vincere il campionato anche nel 1906 e nel 1907 scendendo in campo come difensore e come centrocampista.
Kilpin giocherà in rossonero per ben otto stagioni collezionando 23 presenze e 7 goal, si ritirerà nel 1908 giocando la sua ultima partita contro l'Old Boys Basel (Partita vinta dai rossoneri per 2-1).
Palmares:
3 Scudetti (1901, 1906, 1907)
2 Medaglia del Re (1901, 1902)
