Perchè il giocatore non firmerebbe mai per il Milan sapendo che il giorno dopo verrebbe rivenduto, si limiterebbe a tornare al Chelsea e a scegliere la squadra più interessante per il proseguo della sua carriera ( vedi caso Salah - Fiorentina). Quel gioco lo puoi fare solo in club di secondo piano se il procuratore ha un congruo rientro economico nel processo (Esempio Iturbe - Porto - Roma).
Non penso comunque che sia un opzione presa in considerazione dalla società, o si decide riscattare o si investono i soldi su altri profili.